В небольшом провинциальном городке Нижние Захомуты жизнь обычного шестиклассника Ивана Семёнова, страдающего от хронической лени и непреодолимой скуки, кардинально меняется в один миг. Всё начинается с того, что в его классе появляется новая ученица — Аня, девочка невероятной красоты и ума, которая моментально становится объектом всеобщего восхищения. Иван, до этого дня считавший учёбу и спорт бессмысленной тратой времени, внезапно обнаруживает в себе странное и тревожное чувство — первую влюблённость. Это открытие повергает его в настоящий хаос: он готов на самые сумасшедшие и отчаянные поступки, лишь бы завоевать внимание и симпатию новой одноклассницы, но его неуклюжие попытки лишь приводят к череде комичных и нелепых ситуаций, которые окончательно запутывают и без того сложную школьную жизнь. Однако путь к сердцу Ани оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий, ведь чтобы произвести впечатление на умную и начитанную девочку, Ивану приходится кардинально пересмотреть свои жизненные priorities и взяться за ум. Он, к удивлению учителей и одноклассников, начинает активно заниматься самообразованием, записывается в самые разные кружки и даже пытается стать героем, попадая в совершенно немыслимые авантюры. Каждая его попытка стать лучше и умнее оборачивается новым забавным приключением, но именно через эти неудачи и провалы Иван по-настоящему взрослеет, начинает ценить дружбу, знания и понимает, что первая любовь — это не только красивые вздохи у окна, но и огромный труд над собой. Его упорство и искренность в конечном счёте помогают ему не только приблизиться к заветной цели — первому поцелую, но и найти себя, обрести уверенность и наконец-то почувствовать вкус к настоящей, полной событий и открытий жизни.